La temporada 1999/2000 marcó un período de dificultades y transición para el Newcastle bajo la dirección de Ruud Gullit, quien dimitió en agosto de 1999 tras enfrentamientos con jugadores veteranos. Bobby Robson tomó las riendas, aportando estabilidad y el regreso de una gestión pragmática. Alan Shearer siguió siendo el talismán, marcando con regularidad, mientras que nuevos fichajes como Nolberto Solano y Craig Bellamy aportaron creatividad y ritmo. El rendimiento en la liga mejoró con Robson, y el Newcastle terminó undécimo, lejos de sus anteriores cotas de aspiración al título. Las competiciones de copa ofrecieron poco consuelo, con eliminaciones tempranas en la FA Cup y la Copa de la Liga. La campaña se centró principalmente en reconstruir la moral y la cohesión del equipo.

En 1996/97 , la temporada de persecución del título del Newcastle United estuvo marcada no solo por los goles de Alan Shearer, sino también por el portero Pavel Srníček , un favorito de la afición de la era Keegan. Inicialmente titular, Srníček encontró su posición bajo presión después de que Keegan fichara a Shaka Hislop del Reading en verano. La agilidad y la capacidad de parada de Hislop lo convirtieron rápidamente en el número 1, relegando a Srníček a un papel de suplente. Hislop jugó la mayoría de los partidos de liga, manteniendo la portería a cero clave durante la puja por el título. Desafortunadamente, la inconsistencia en defensa contribuyó a la pérdida de puntos. Cuando Keegan renunció a mitad de temporada y Kenny Dalglish tomó el control, Hislop siguió siendo la primera opción, con Srníček saliendo poco después.

La temporada 2003/04 del Newcastle United bajo la dirección de Sir Bobby Robson fue una mezcla de promesas y frustración. Tras terminar terceros el año anterior, las esperanzas eran altas. Sin embargo, un comienzo lento frustró sus aspiraciones al título de la Premier League, y finalmente terminaron quintos, quedándose a las puertas de la Champions League. Alan Shearer y Craig Bellamy lideraron la delantera, con Kieron Dyer y Laurent Robert aportando talento. En Europa, el Newcastle impresionó, alcanzando las semifinales de la Copa de la UEFA antes de ser eliminado por el Marsella y Didier Drogba. Las participaciones en la Copa ofrecieron emoción, pero la irregularidad en la liga y las dificultades contra rivales de menor nivel hicieron que la temporada pareciera una oportunidad perdida.

1995/96: Con Kevin Keegan, el Newcastle jugó un fútbol ofensivo emocionante y llegó a tener una ventaja de 12 puntos para enero. David Ginola y Les Ferdinand brillaron, mientras que Peter Beardsley y Rob Lee aportaron astucia. Sin embargo, las debilidades defensivas y la implacable racha del Manchester United hicieron que el Newcastle cayera al segundo puesto, recordado por el apasionado discurso de Keegan: "¡Me encantará!".

1996/97: El millonario fichaje Alan Shearer llegó por una cifra récord mundial, con una prolífica anotación. El Newcastle volvió a luchar por el título, pero la irregularidad les costó caro y volvieron a terminar segundos. Keegan dimitió en enero de 1997, sorprendiendo a la afición, y Kenny Dalglish tomó las riendas y los guió hasta la Champions League.

1995/96: Con Kevin Keegan, el Newcastle jugó un fútbol ofensivo emocionante y llegó a tener una ventaja de 12 puntos para enero. David Ginola y Les Ferdinand brillaron, mientras que Peter Beardsley y Rob Lee aportaron astucia. Sin embargo, las debilidades defensivas y la implacable racha del Manchester United hicieron que el Newcastle cayera al segundo puesto, recordado por el apasionado discurso de Keegan: "¡Me encantará!".

1996/97: El millonario fichaje Alan Shearer llegó por una cifra récord mundial, con una prolífica anotación. El Newcastle volvió a luchar por el título, pero la irregularidad les costó caro y volvieron a terminar segundos. Keegan dimitió en enero de 1997, sorprendiendo a la afición, y Kenny Dalglish tomó las riendas y los guió hasta la Champions League.

1997/98: Kenny Dalglish se reconstruyó tras la salida de Kevin Keegan, fichando a veteranos como John Barnes e Ian Rush. El equipo tuvo dificultades en la liga, terminando 13.º, pero disfrutó de una memorable participación en la FA Cup, llegando a la final en Wembley antes de perder 2-0 ante el Arsenal. Alan Shearer se perdió gran parte de la temporada por lesión, lo que afectó su rendimiento.

1998/99: Ruud Gullit sustituyó a Dalglish en agosto. El Newcastle volvió a decepcionar en la liga, terminando 13.º, pero repitió su racha en la FA Cup, llegando a la final, pero perdió 2-0 ante el Manchester United, ganador del triplete. A pesar de los éxitos en la copa, la irregularidad y la tensión en el vestuario marcaron este período.

La temporada 2005/06 del Newcastle United fue turbulenta, pero finalmente se estabilizó. Graeme Souness comenzó la campaña, pero los malos resultados y la inestabilidad llevaron a su despido en febrero. Alan Shearer, en su última temporada, se convirtió en el máximo goleador histórico del club. Michael Owen llegó procedente del Real Madrid, pero sufrió una grave lesión que limitó su impacto. Glenn Roeder tomó las riendas del equipo como interino, estabilizando al equipo y guiándolo hacia arriba en la tabla. El Newcastle terminó séptimo en la Premier League, asegurando la clasificación para la Copa Intertoto de la UEFA. A pesar de las dificultades iniciales, la temporada terminó de forma positiva, con la despedida de Shearer y el nombramiento de Roeder como entrenador permanente, ofreciendo esperanza para el futuro.